包括非官方比赛在内，米兰的两大足球巨头据信交锋超过300次，但只有四次交手是在欧冠赛场进行的。两家俱乐部都希望在2023年重现昔日的辉煌。
七次夺冠的米兰自2007年以来就没有举起奖杯，而何塞·穆里尼奥是最后一位带领国际米兰在2010年赢得欧洲冠军的主教练。这位特别的教练为蓝黑军团打破了45年的束缚，此前蓝黑军团在海伦尼奥的带领下赢得了在比赛1965年。
两支米兰俱乐部之间的首次欧冠交锋意义重大。双方晋级四强，决赛名额悬而未决。米兰是第一回合的主场，结果是老式的德比僵局。
第二回合同样紧张，球场双方都有进球。安德烈·舍甫琴科在半场结束前为红黑军团打进了关键的客场进球，这意味着国际米兰必须梅开二度才能晋级。奥巴费米·马丁斯第 84分钟扳平比分，国际米兰差点完成逆转。凭借客场进球晋级的米兰在决赛中点球大战击败意甲冠军尤文图斯。
米兰队在2004/05赛季没有赢得意甲冠军。他们排名第二，落后冠军尤文图斯7分。
尽管如此，当红黑军团在欧冠四分之一决赛中相遇。他们在第一回合的优势非常明显，但他们的两个进球都来自定位球，雅普·斯塔姆和舍甫琴科在中场休息时分别头球破门。
曼奇尼率领的国际米兰对阵安切洛蒂挂帅的AC米兰，首回合国际米兰0-2告负。上半场，舍甫琴科劲射破门。下半场，比赛在第71分钟出现争议，坎比亚索头球破门被主裁判默克吹掉，愤怒的国米球迷向场内投掷杂物和焰火，其中一枚焰火正中迪达肩部，场面难以得到控制，最终默克提前结束比赛，国米被判0-3负。
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